Когда Penn Entertainment впервые запустила ставки на спорт в своих физических казино в 2018 году, возможности для ставок на спорт были довольно стандартными и безвкусными. В то время Penn заключил контракт с William Hill, одним из старейших букмекеров в Соединенном Королевстве, на управление своими возможностями для ставок на спорт. Caesars Entertainment приобрела William Hill в апреле 2021 года после того, как Пенн сделал большую ставку на Barstool, сообщает казино Эльдорадо официальный сайт. Наряду с 527 миллионами долларов, которые Пенн заплатил за Barstool, компания инвестировала значительные средства в преобразование своих букмекерских контор казино в интерьеры в стиле Barstool.